在中国历史的长河中，有一段时间，北宋时期的四位书法家苏轼、黄庭坚、米芾和蔡襄被尊为“宋四家”，他们代表了那个时代的书法风格。明清以来，有人认为原本应该是蔡京，但后来因为蔡京不受人们喜欢，所以将他替换成了蔡襄，并认为蔡襄的艺术成就高于蔿京。

尽管宋代“尚意”与唐代“尚法”存在差异，但两者的关系并不完全是对立的。唐代著名书家的作品，对宋代产生了深远影响，尤其是褚遂良和颜真卿，他们对后世都有着重要的启发作用。

颜真卿在笔力雄浑、神韵深远方面，对后来的苏轼等人都有所影响。苏轼曾赞美颜真卿《东方朔画赞》，称其“清雄深远”。黄庭坚也曾说：“东坡道人少日学《兰亭》，故其书姿媚似徐继海……中岁喜学颜鲁公、杨风子书，其合处不减李北海。”王澍则认为：“‘宋四家’书，皆出鲁公，东坡得之为甚，姿态艳溢，得鲁公之腴。”

米芾则欣赏颜真卿行草中的篆籀气息，他对三稿极为赞赏。在他的字体转折肥美中，也能见到颜氏姿态。而黄庭坚则通过反向学习与练习，将颜真卿短促笔画加以夸张伸长，以形成线条上的真力弥漫。

至于褚遂良，他主要影响了米芾一人。米芾认为褚遂良字体举动生动而富有魅力，同时又有一种骄色。他从褚遂良处窥探《兰亭》，这是他进入魏晋平淡和备古雅的一个捷径。

关于谁排第一的问题，没有统一答案。在“尚意”这一流派中，苏轼被看作领头人物，因为他以自信满满的心态引领了一代新风。而黄庭坚作为“苏门四学士”的一员，也受到了苏轼教诲，并留下了一些类似手札，在其中可以看到苏字之风。而米芾虽然未入“苏门”，但依照苏轼建议，“入魏晋平淡”，最终成就自我。这使得许多人认同将蘇軾放在首位。他書寫出的《寒食詩帖》被譽為「天下第三行書」，足見這樣卓越的地步已經無憂可言。

如果要论及行书成就对后世影响，则首推米芾。他虽年纪最小，却影响最大，即便董其昌也說過：「當在東坡之上」。近现代文学评论家康有为則認為黃庭堅應該排第一。在他的文章《廣藝舟雙楫》中，他提到：「宋人的書法，我尤愛山谷（指黃庭堅），雖昂藏郁拔，而神閒意浓，入門自媚。如果筆法瘦劲婉通，便如篆文一般。」蘇、米、蔡各有一種獨特的書體流傳於世，而黃庭堅則擁有行、楷與草書三大體系，都達到了很高水準，不僅稱霸當時，而且超越時代。在「蘇門四學士」之間，只有黃庭堅敢於對抗甚至壓倒其他人的風貌，可以看出他的胆识與創新意识。此外，由梁章钜在 《字學》 中提到的「儘管如此，一般來說仍然需要從事研究」，並且潘伯鹰也認為「才智非凡」的觀點，使我們難以承認將 蔣某 排第一的人物观点。但總體而言，這個問題似乎沒有絕對標準答案，每個人可能會根據自己的喜好或理解去做不同的評價。