在中国历史上，北宋时期的四位书法家苏轼、黄庭坚、米芾和蔡襄被并称为“宋四家”，他们代表了宋代书法风格，并且成就非常高。明清以后，有些人认为蔡京应该是“蔡”的一员，但后来人们不齿其为人，所以把他换成了蔡襄，并认为蔡襄的艺术成就超过了蔡京。

尽管宋代倾向于追求意境，而不是模仿唐代的规范（即尚意而非尚法），但时代之间总是相连通，“宋四家”对唐代书法并没有完全否定，因此不能简单地将“法”与“意”对立起来看待。唐代最具影响力的书写者，包括褚遂良和颜真卿，他们对后来的“宋四家”都有所影响。蔡襄虽然在晚年进入了北宋，但他的笔下多带有唐代风格。

苏轼非常欣赏颜真卿的字体，他评价颜真卿《东方朔画赞》的笔势为：“清雄深远。”研究苏轼的手迹，我们可以发现他的字体中有许多与颜真卿相似的特点，如肥厚和丰富的情感表达。黄庭坚曾说：“东坡道人少日学《兰亭》，故其书姿媚似徐继海……中岁喜学颜鲁公、杨风子书，其合处不减李北海。”王澍也指出：“‘宋四家’之所以能创造出如此精妙之作，是因为它们吸收了鲁公（颜真卿）的技艺。”

米芾则特别推崇颜真的行草，它具有篆籀气息，他高度评价三次尝试后的作品。他自己的大字结构既转折又肥美，这种笔触让米芾显得如同在模仿着颜真的手笔。而黄庭坚则通过反面学习来提升自己的技术，即使是在行草方面，他也会从容淡然地扩展笔画，使得线条充满力量和神秘感。不过，除了米芾外，对其他人的影响主要还是来自于褚遂良。在米芾看来，褚遂良的手迹能够激发灵感，让他能够窥见到《兰亭》之美，从而走上了探索魏晋平淡韵味以及古雅气息的道路。

至于谁能成为最优秀的一位，“尚意”的领军人物无疑是苏轼。他以自信的心态宣告：“我虽不会写字，但是我知道写字比别人懂得多。”这种豪迈的心态引领了一整代新兴文化。而黄庭坚作为苏门四大弟子之一，也受到了苏轼教诲，并且留给我们许多类似于苏家的风格的手稿。因此，在整个“尚意”的文脉中，将苏轼排在第一位几乎是不争的事实。

然而，如果要论及行草艺术对于后世传承产生的重大影响，那么首推的是米芾。他虽然年龄最小，却以其独特视角融合各个流派，最终成就了一番自我的艺术世界，即便董其昌都曾提到过米芾超越了东坡（即苏轼）。

近现代史学者康有为更是将黄庭坚列为了首席。在他的著作《广艺舟双楫》中，他这样描述：“如果你喜欢山谷派的话，我尤其钟爱它，因为它既宏伟又庄重，同时又充满神秘和深沉。这正是我所谓入门自然生巧的地方。如果你的文章瘦削而婉约，那么这就是一种高级篆刻形式；如果你的文章粗犷而奔放，那么这就是一种极致的人间界限。”

因此，无疑地，黄庭坚是那个时代最具创新精神的人物。他不仅仅是一名顶尖水准的小品作者，而且还拥有自己独到的审美眼光，为那段时间增添了一抹色彩。此外，不可忽视的是，在那些著名学生当中，只有黄庭坚敢于挑战主流观念，将自己的作品塑造成一个独立存在，不依附任何单一流派或个人。这一点显示出了他卓越的地位，以及他对于艺术发展进程所扮演的一场重要角色。

最后，我们不得不提到的是关于那些较晚加入这个集体中的成员——蔡襄。当时人们普遍认为，在这一群杰出的前辈之后，再加上更多新的想象力去融入这些已有的遗产，一定会创造出更加惊人的作品。但事实证明，这个预言未能实现，因为这些先锋们仍旧用他们独有的方式继续前进，他们留下的足迹已经无法再被复制。这一切都是由于他们不断寻找新的路径，以此来确保他们永远保持前沿状态，而不是停滞不前。此外，还有一点值得注意的是，这些先驱们并不只是跟随着某个特定的老师或学校，而是在漫长旅途中学到了很多东西，并据此进行选择性的吸收，最终形成了属于自己的特色与风格。在这个过程中，他们每一步都离开去了既定的路线，更勇往直前的探索着未知领域，是真正意义上的创新者。