柳永，出身官宦世家，其父亲曾任工部侍郎，在当时相当于今天的副部级高官。这样的家庭背景为他树立了科场扬名、仕途建功的宏伟目标。在经历了四次科举落榜和在青楼勾栏中醉生梦死的艰难挑战后，柳永始终坚信只要朝廷给予他机会，他必将毅然决然地上考场。终于，在他51岁那年，第五次参加科举考试，他成功登上了进士榜，这一成就距离他的第一次参加科考已经过去了26年。

然而，柳永并非因为才华平平而在科场上遭遇挫折，而是因为他的词作文艺色彩过于鲜明，对传统审美观念造成了冲击。他以婉约好词著称，其作品中的市井生活气息与男女情感交织，都无法得到皇帝的认可。因此，在科场上，他被黜落达二十多年。

公元1008年，柳永来到繁华都市汴京(今开封)，深受其承平盛世所带来的启发，并不断创作辞赋。第二年，当朝廷举行春闱考试时，柳永再次尝试，却未能获得理想结果。当时，由于宋真宗皇帝面对内忧外患所致，对那些“靡靡之音”极为反感。而柳永恰恰以浮艳词风和名声大噪，为真宗皇帝所不容，因此这次考试也成为一次空谈。

随着时间的推移，大中祥符八年和天禧二年的两次科考，再一次见证了柳永的努力与失意。在真宗执政期间，他已被迫三度落榜。这段经历让人感到无比悲凉，就如同那首《雨霖铃·寒蝉凄切》中的千言万语，它不仅抒发了一种深沉的情愫，也彰显了一种超越时代局限的情怀。

最终，在1024年的第四次科考中，即仁宗即位初期，由刘太后听政期间，上述旧例仍旧沿用，不待见柳永。这一次再度失败，对他的打击极大，使得他欲哭无泪，只能怀抱满腔悲愤离开京师、离开钟爱之人，从而留下更多深刻的人生篇章，如“奉旨填词柳三变”，或是在欢场上的“白衣卿相”。