柳永，出身官宦世家，其父亲曾任工部侍郎，在当时相当于今天的副部级高官。这样的家庭背景为他树立了科场扬名、仕途建功的宏伟目标。在经历了四次科举落榜和在青楼勾栏中醉生梦死的艰难挑战后，柳永始终坚信只要朝廷给予他一次机会，他定能勇敢地踏上考场之路。终于，在他的51岁生日那年，即第五次参加科举考试，他以进士身份荣登榜首，这一过程跨越了26年的时间。

尽管如此，柳永并非因为才华不足而屡遭失败，而是由于他的文学作品过于文艺化，不被上层社会所接受。他以婉约词风著称，以鲜活的市井生活与男欢女爱的情感来点缀其作品，但这些却无法获得皇帝真宗对其诗词的认可。因此，在科场上，柳永长达二十多年都未能获得成功。

公元1008年，当他来到繁华都市汴京（今开封），深受其承平气象所吸引，并不断创作辞赋。此后的一年里，当朝廷再次举行春闱考试时，柳永再度应试，却再次未能名列前茅。当时，由于宋朝面临内忧外患以及对“靡靡之音”的反感，真宗皇帝对那些分散民众士气的声音极为不满。而柳永恰好以浮艳而显赫的词风和声名大噪，被视为眼中钉，因此这一次考试成为了徒劳无功。

随着真宗皇帝执政期间的大中祥符八年和天禧二年的两次科考，再加上仁宗即位后的公元1024年的第四次尝试，尽管每一次都受到皇帝偏见影响，最终落榜三次数目。但直到最后一次失利，对于已然心灰意冷的柳永来说，这一打击尤为沉重。他欲哭无泪，只得离开京师，也带走了一段悲愤的心情，以及留给世人的千古佳作《雨霖铃·寒蝉凄切》。此后，他成为了“奉旨填词”者、“白衣卿相”，在欢场中留下了一片传奇色彩。