柳永，出身官宦世家，其父亲曾任工部侍郎，在当时相当于今天的副部级高官。这样的家庭背景为他树立了科场扬名、仕途建功的宏伟目标。尽管他在四次科举中连续遭遇落榜和沉迷于京城花柳世界的挫折，但只要朝廷给予他一次机会，他总是坚定不移地走向考场。经过26年的努力，在51岁那年，他终于在第五次参加科举时登上了进士之列，这段时间里，他经历了无数波折与挑战。

然而，柳永并非因才力不足而难以通过考试，而是在于他的文艺色彩过于浓厚，不被上层社会所认可。他以婉约词赋著称，捕捉到了市井生活中的真实情感，以及男女间温柔的情意，但这些都无法获得皇帝的青睐。在科场上，他被排斥超过20年。

公元1008年，柳永来到繁华的汴京（今开封），深陷其中感受着城市里的安宁与活力，并不断创作辞章。第二年，当朝廷举行春闱考试时，柳永再次尝试，却未能入选名单。当时，由于内忧外患重重，宋真宗皇帝对那些可能削弱士气的“靡靡之音”持有强烈反感。而柳永那种浮艳且引人注目的词风恰好触动了真宗皇帝的心弦，因此这次考试成为了徒劳无功。

随后，在大中祥符八年和天禧二年的两度考核中，由于皇帝对他的印象负面至极，再次遭遇落榜。在真宗手下共计三度失利后，到了公元1024年的第四次科考期间，当仁宗即位不久刘太后听政，她继续遵循前任君主真宗的旧例进行管理，从而又一次将柳永排除在外。这一失败对于已经受到打击的人来说尤其沉重，使得他感到绝望，最终离开京师和心爱之人，也留下了一首流传千古的《雨霖铃·寒蝉凄切》，使得他成为了“奉旨填词”的权贵人物，同时也是欢乐场上的“白衣卿相”。