柳永，出身官宦世家，其父亲曾任工部侍郎，在当时相当于今天的副部级高官。这样的家庭背景为他树立了科场扬名、仕途建功的宏伟目标。尽管他在科举中经历了四次落榜和在青楼勾栏之间徘徊醉生梦死的艰难岁月，但只要朝廷给予他一次机会，他总是毅然决然地踏上考场之路。终于，在他的51岁那年，第五次参加科举考试，他终于实现了进士登堂，那一年的时间里已经过去了26年。他并非因才疏学浅而遭遇困境，而是在于他的文艺色彩过强，这让上层社会对他产生了一种不解的情感。在词章间，他展现出了婉约与好词相结合的艺术风格，以及鲜活市井生活的声音和男欢女爱中的世间温情，却无法得到皇帝的认可，因此在科场上遭遇失败二十多载。

公元1008年，柳永来到繁华都市汴京（今开封），沉浸其中感受着承平气象，并不断创作辞赋。在第二年的春闱考试中，他再次尝试，却未能入选名单。当时宋真宗面对内忧外患深重的情况，对那些“靡靡之音”持有极大的反感。柳永浮艳词风、声名远播恰巧成为了真宗眼中的钉子，因此这次考试也告无果。

随后，在大中祥符八年和天禧二年的两次科考中，尽管柳永再度努力，但由于皇帝对他的看法已定，他再次落榜。这三番折腾，让真宗皇帝成了阻碍柳永成功的一道绊脚石。

到了1024年的第四次参加科举考试时，仁宗即位不久，刘太后听政，她决定按照前任真宗遗留下来的旧例进行科考，这自然又使得柳 永再度失利。这一次失败，对他来说是个巨大的打击，使得他欲哭无泪，只能怀抱满腔悲愤离开京师、离去心爱的人，同时也创作出了千古流传的小诗《雨霖铃·寒蝉凄切》。从此以后，他被称为“奉旨填词”的人，也成为欢乐场所里的“白衣卿相”。