文徽明的书法艺术源自二王之学，近师孟端，体现了古人谈论和谐美妙的风格。在平稳与波动间，他倾向于保持平衡，在激烈融合中追求和谐。赵孟以丰富多彩著称，而文徽明则以坚韧不拔著称。尽管他们都追求平衡，但他们的取径不同。赵孟在一定程度上能够使其作品接近晋代笔致，而文徽明在圆熟技艺方面超过了所有人，更显得具有宋代风范。

《行草诗集》是他89岁时所作，可谓老者书写完毕。这篇文章流畅千言，没有一笔不力。点画勾勒、钩画交织，每一笔每一划都恰到好处而又自然飞扬。用笔轻盈闲适，点画粗细相互辨识而又和谐自然。在粗犷中充满滋养，在细腻中展现出刚劲有力，无论细如发丝还是浓重，有着深厚的意境。

他的书法生动有力、姿态清新神采奕奕，让人感受到他的晚年佳作无疑是文学宝库中的瑰宝之一。