约20万年前，和县人在江浦一带栖息。约11000年前，溧水人开始形成氏族公社生活。约5000年前，北阴阳营的原始居民迁入母系氏族公社。约4000年前，北阴阳营的人们进入父系氏族公社时代。到了公元前21世纪，夏朝建立了，而南京则归属于扬州管辖；接着，在公元前16世纪商朝崛起，其间南京仍旧是吴国的一部分。

接下来，在公元前11世纪西周的建立中，南京再次沦为吴国之地。而在570年的衡山之战后，以及541年的吴国筑固城于今高淳县境内，这个地区逐渐变得重要起来。在495年的吴王夫差铸造兵器时，他设立了冶炼作坊于冶城山上。而范蠡，则在今中华门外长干桥西南处修建“越城”，这是对这个区域影响力的又一次证明。

然而，在333年的楚威王灭亡越之后，他在石头山上建立了“金陵邑”，这标志着今天我们所说的“金陵”名称的开始。当秦始皇东巡经过丹阳时，他将金陵改名为秣陵县，并且让其成为他的军事基地。

211年孙权迁都到秣陵，并将其更名为建业；212年他还在石头山上修建了一座坚固的石头城，并设置了一些烽火台作为水军基地。这使得建业成为了一个强大的城市。在229年孙权自称帝并以武昌为首都，但不久后他又返回至建业，将其定位为新的首都，从而开启了封建王朝在此地统治的历史。

230年孙权派遣卫温与诸葛直率领船队前往夷洲（即今日的地理位置）。265年东吴末主孙皓被晋军攻占并投降，此时吴国已被消灭。但仅一年后的266年，他重新回到建业继续统治。在280年的最后一刻，当晋军攻占石头城、俘虏孙皓以及灭亡东吴后，这段历史画上了句号。

282年代里西晋设立了秣陵和建邺两县，而313年代司马睿重组政局，将 建邺更名为 建康。此后历经317年代东晋政权成立、327年代苏峻叛乱平定以及330年代苑城重修，这座城市经历了一系列变革与复兴。

420岁的时候刘裕称帝，更改国家名称为宋帝国，从而结束了东晋时代。此后446岁左右筑起北堤并创造出玄武湖——这也是玄武湖名字第一次出现的地方。而527岁同泰寺落成，使得这一地区成为佛教文化中心之一，其中有700余座佛寺林立。

549岁时候侯景发动叛乱，对这座城市造成严重破坏，但578岁陈宜帝举行阅兵仪式于玄武湖附近展现力量。此后589岁隋文帝攻陷并毁掉这座城市，即便如此，它依然留下深远印记。在726岁李白游览过此地，这场诗人的旅程也增添了一份文学光彩。

937到943之间李昪建立了南唐，一度恢复过往繁荣；975到976之间宋兵入侵导致李昪投降，最终导致南唐覆灭。1034到1076期间发生多次政治变动，其中包括1045-1054间健文宣王庙（夫子庙）的建设，以及1076-1082间新政改革期间填埋玄武湖用于耕种给贫民使用的事迹流传千古。

1129至1130之间杨邦义等坚守不屈抗击金兵，被剖心而死，是这一地区最悲壮的记忆之一。1275至1279期间，又遭遇蒙古铁骑入侵，最终见证着明代朱元璋建立应天府、1376至1385期间明孝陵建设以及1402至1424期间朱棣篡位成为明成祖等重大事件，为现代上海打下基础。这片土地承载着从史前的人类活动一直到现代社会发展的一系列丰富历史故事，不断演绎着中国近代史上的每一个瞬间，每一个英雄，每一幕戏剧性的转折点。