约20万年前，和县人在江浦一带栖息。约11000年前，溧水人开始形成氏族公社生活。约5000年前，北阴阳营的原始居民迁入母系氏族公社，而后又有了父系氏族公社的转变。到了大约4000年前的晚期，这些家庭已经发展成为更为复杂的社会结构。在这个时期，我们看到了夏朝的建立，大约在公元前21世纪，那时候南京属于扬州管辖范围内。

随着时间的推移，我们看到商朝的大致成立时间是大约在公元前16世纪。而西周则是在大约11世纪初建立起来的，那时候南京被归类为吴国的一部分。在这一时期发生了衡山之战，以570年的日期记载，它标志着吴国对外政策的一个重要转折点。

不久之后，在541年的春天，吴国便开始在高淳县境内筑起城堡。这显示出他们对于防御能力和领土扩张方面的一种投入。此后的几百年里，历史上许多著名人物与事件相继展开，他们中包括吴王夫差，他曾于495年的某个时刻设立冶炼作坊，并铸造了一批兵器；范蠡，则于472年建造“越城”。

接着楚威王灭掉了越国，并于333年的某个时段，在石头山上建立了一座名为金陵邑的地方。这便是现代南京地区所谓“金陵”的源头。在210年的秦始皇东巡期间，他经过今天的小丹阳区域，将金陵邑改称秣陵县。

211年孙权将其政治中心从京口迁至秣陵，并将该地区命名为建业。他还在石头山上修建了石头城，并设立烽火台作为他的水军基地。229年孙权宣布自己成为帝，是为吴主，使得这座城市成为了他统治下的首都。

230年代中叶，孙权率领船队到达夷洲（今地），这是他向东方扩张势力范围的一个标志性动作。而265年代末，由于晋愍帝司马邺搬往武昌后不久又返回建业，这座城市经历了一次短暂但显著的地位提升。但很快就在280年代初，被晋军攻占而告终。当那一年结束的时候，一位叫做孙皓的人投降给晋军，从此结束了整个东吴帝国。

282岁后，当西晋政权重新分配行政区划时，便将原来的秣陵和建邺两个县合并。一段时间之后，在313岁左右，由于新任君主司马睿建立东晋政权，这座城市再次获得重视。

327岁以后，当苏峻发动叛乱导致三年内才被平定的时候，再次证明这座城市对于政治稳定的重要性。而330年代中叶，当历阳镇将苏峻遭到惩罚的时候，这片土地经历过一番紧张刺激的情形，但最终还是迎来了一个相对安宁的时代，因为它见证了东晋重建新的宫殿以及修缮苑池的情况出现。

420岁的时候，一位名叫刘裕的人称帝并改变国家名称至宋，从此结束了东晉帝国。在接下来的几个世纪里，有多场战争、侵略及重大事件不断影响着这片土地，如446年度筑北堤并命名玄武湖，以及527年度同泰寺落成等，都留下深刻印象。而549年度侯景发起反抗，最终导致长达数十年的破坏与混乱状态持续下去直至589 년도별隋文帝征服陈朝及其最后一位君主陈后主被俘虏。随即隋文帝命令全毁旧有的建筑遗迹，使得这一古老地方失去了许多历史痕迹。

726歲時唐代詩人李白第一次踏足金陵地區，這個地方從此開始逐漸成為詩人的靈感來源之一。

937歲時李昪於南唐之際統治這個區域，並於943歲去世後葬於祖堂山。

975歲時宋軍進入江寧府，並迫使最後一個南唐皇帝投降，因此結束了這個時代長達幾百年的歷史變遷。

1034歲時北宋健文宣王庙(今夫子庙)興盛

1076歲時由知府王安石實行新政並填塞玄武湖以種植田地分給貧民耕種

1129歳の頃に金兵が渡河してきたおり、大臣杜充は逃走し、通判杨邦义は忠誠を証明し殺された。しかし岳飛とその部隊は1130年に牛頭山で対決した。このようにこの地域における歷史發展顯示出了強烈對抗與抵抗精神的一面

1275歳のころには元軍が雨花台を攻略し、この都市に入った。その後この都市は「 建康路」に改称され、これ意味するところかつての「東」と「西」の織染局も設置されることになった

1366歳のとき朱元璋により應天府城が築かれ、その後の1376年に明孝陵の建設が始まる。そして1385年の鸡笼山観象台も完成させることで、この地方では文化や建築技術としてだけでなく戦争に対応するための要塞設備も整備されるようになる

1402歳の燕王朱棣による征服によって、朱棣自身が皇帝となり、「明」という名前で自らを呼ぶことになり、この時代における政治格局の大きな変化を見せた